Síntese de 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas e 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila a partir do ácido itacônico - Pereira, Bruna Ávila (2017)
Este trabalho descreve um método eficiente para a obtenção de 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas e 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila.Os compostos 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas foram sintetizados a partir da reação de ciclocondensação de aminas primárias com o ácido itacônico ou itaconato de dimetila, em um meio livre de solvente, em bons rendimentos 45-98%. Estes compostos foram derivatizados para a função hidrazida e utilizados na reação de ciclocondensação [3+2] com o acrilato de metila para a síntese dos bi-heterociclos. Os compostos 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila sintetizados são inéditos e foram obtidos com bons rendimentos 50-90%. As estruturas de todos os compostos obtidos foram confirmadas por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e por Espectrometria de Massas de Alta Resolução.