Estudo químico biomonitorado de duas espécies vegetais buscando o isolamento e a identificação de substâncias leishmanicidas e tóxicas para células tumorais - Moreira, Carolina Paula de Souza (2008)
Duas espécies vegetais foram objeto de estudo para esta dissertação: Pittosporum undulatum Vent. (Pittosporaceae) e Piptadenia adiantoides (Spreng.) J.F. Macbr. (Fabaceae). Elas foram selecionadas a partir da triagem realizada durante um projeto multidisciplinar envolvendo o LQPN e grupos do IRR e da UFMG. Os extratos etanólicos dos frutos de P. undulatum e do caule de P. adiantoides demonstraram citotoxicidade para uma ou mais linhagens de células tumorais humanas (MCF-7, UACC-62 e TK-10). Da primeira foi obtida uma fração rica em saponinas que mostrou elevada atividade citotóxica, com CI50 (concentração capaz de inibir em 50% a proliferação celular) de 1,7 μg/mL, um valor menor do que o encontrado por Oliveira e colaboradores (2006) para a droga controle etoposídeo (12μg/mL). A fração rica em saponinas foi hidrolisada em meio ácido e o fracionamento da mistura reacional forneceu uma fração composta de duas sapogeninas triterpênicas. A análise dos dados de RMN de 1H e 13C e dos dados de IES-EM permitiram a elucidação da estrutura dessas sapogeninas como sendo o (3 Beta, 15 Alfa, 16 Alfa, 21 Beta, 22 Alfa)-21-(acetiloxi)-3, 15, 16, 28-tetraidroxiolean-12-en-22-il 2-metilbutanoato e o (3 Beta, 15 Alfa, 16 Alfa, 21 Beta, 22 Alfa)-21-(acetiloxi)-3,15,16,28-tetraidroxiolean-12-en-22-il 3-metillbut-2-enoato. Esta é a primeira vez que são descritas sapogeninas derivadas de R1-barrigenol esterificadas em C-21 e C-22 para a espécie P. undulatum. Da segunda espécie vegetal, a fração dicloromêtanica (AFD), obtida por partição do extrato etanólico do caule, demonstrou atividade citostática para células MCF-7 inibindo em 100% a proliferação celular quando testada a 20 μg/mL. AFD foi fracionada empregando-se diversas técnicas cromatográficas resultando em frações ricas flavonóides que mostraram atividade citotóxica para as três linhagens de células tumorais. A fração MeOH:H2O obtida da partição do extrato foi fracionada e forneceu a rutina (quercetina-3-O-[O-Alfa-L-ramnopiranosil(1->6)- Beta-D-glicopiranosídeo). Esta é a primeira vez que esta espécie é investigada quimicamente e quanto à sua atividade biológica (AU).